《伤心1999》是陈静楠作词、林东松作曲、樱井弘二编曲、王杰演唱的一首中国国语流行歌曲。该曲由香港英皇唱片首发于2000年8月17日，收录于专辑《从今开始》。在《伤心1999》歌曲名中的1999年，王杰的婚姻走到了尽头，且恰逢世纪末，每个人心中都感到惴惴不安。因此，王杰在《伤心1999》中既表现了自身伤感，又表达了在绝望中寻找希望、忘掉过去、迎接新的千年的美好愿景。2000年，《伤心1999》获得了中国原创音乐流行榜季选颁奖典礼“港台歌手十大金曲奖”。
