有机化学中喹啉合成反应 有机化学中Skraup喹啉合成方法,喹啉是化学中最经典的的杂环体系之一。那么你知道他是怎么合成的吗?今天和大家分享一下Skraup喹啉合成法,该反应是甘油在酸性条件下生成丙烯醛,随后和苯胺反应得到喹啉的反应,其机理如下所示: 丙三醇在酸性条件下经质子化后脱水得到3-羟基丙醛,随后再脱水得到丙烯醛,紧接着苯胺和丙烯醛发生共轭加成,经异构化得到中间体化合物,该中间体发生关环反应,脱水得到二氢喹啉,最后经过氧化得到喹啉产物。 以上便是Skraup喹啉合成法的反应过程和反应机理,我们以2-溴-5-甲基苯胺和丙三醇为例,看看该反应的具体投料和后处理过程。第一步,将3.3 克 2-溴-5-甲基苯胺、3.3 克 甘油、2.2 克硝基苯和10 毫升 75%的硫酸水溶液混合,在 150℃下搅拌 3 小时后体系变黑且粘稠。第二步,反应混合物冷却后倒入200 毫升冰水中,并加入 30 毫升10N 的氢氧化钠水溶液。第三步,将黑色混合物用乙酸乙酯萃取3次,随后合并有机相,经干燥后浓缩,得到 4.8 克棕色油状物。第四步,经柱层析纯化得到3.26 克白色固体化合物 8-溴-5-甲基喹啉。以上便是Skraup喹啉合成法的基本原理,反应过程以及具体操作步骤,那么你知道合成喹啉的方法还有哪些吗?#知识科普 #原创视频 #创作者扶持计划 #化学 #有机化学
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