有机化学中霍夫曼重排反应 #知识前沿派对 什么是霍夫曼重排反应，霍夫曼重排反应指的是，一级酰胺在溴酸钠的碱溶液中，生成比原酰胺少一个碳原子的伯胺的反应，又称霍夫曼降解反应，那么除了次溴酸钠以外，你知道可以用于此反应的试剂还有那些吗？反应机理如下所示，首先酰胺在碱作用下被去质子化，生成亲核性更强的酰胺负离子。随后酰胺负离子进攻次溴酸钠，生成N-溴代酰胺。在强碱作用下，N-溴代酰胺上的质子被夺去，生成溴代酰胺负离子。溴原子离去，与此同时，与羰基相连的苯基同步迁移至氮原子上，经过这个过渡态以后生成高活性的异氰酸酯，异氰酸酯随后与水反应，先生成氨基甲酸，最后脱去一分子二氧化碳，生成比起始物少一个碳原子的伯胺。该反应有以下特点： 1.对脂肪族和芳香族酰胺都适用。2.原料手性保持不变； 3.α，β-不饱和酰胺和α-羟基酸的酰胺会发生重排，生成醛或酮。霍夫曼重排反应应用非常广泛，在药物化合物阿格列汀以及Carmegliptin的合成中，都用到了该反应，具体反应步骤大家可以进行查阅文献获得。 以上便是霍夫曼重排反应的基本原理，反应过程以及具体操作步骤#知识科普 #创作者扶持计划 #涨知识 #青年创作者成长计划
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发布时间：2025-12-15 13:07