00:00 / 01:27
连播
清屏
智能
倍速
点赞93
00:00 / 04:52
连播
清屏
智能
倍速
点赞15
00:00 / 05:55
连播
清屏
智能
倍速
点赞18
00:00 / 00:36
连播
清屏
智能
倍速
点赞34
00:00 / 01:32
连播
清屏
智能
倍速
点赞11
00:00 / 00:50
连播
清屏
智能
倍速
点赞2
00:00 / 03:48
连播
清屏
智能
倍速
点赞199
00:00 / 10:56
连播
清屏
智能
倍速
点赞0
00:00 / 01:14
连播
清屏
智能
倍速
点赞665
有机化学中,酮转化为炔的反应。 醛可以转化为末端炔,非末端炔烃又该如何制备呢?今天,我们将一起探讨一种以酮为原料合成非末端炔的方法,也就是Seyferth-Gilbert 反应。该反应使用重氮甲基膦酸二甲酯作为炔基化试剂,在强碱条件下与醛或酮反应,最终生成炔烃。其显著特点在于:醛反应生成末端炔,而芳基酮则可用于合成非末端炔,从而为非末端炔的构建提供了一条有效路径。然而,该方法也存在一些局限:首先,底物适用范围较窄,主要适用于醛和芳基酮,烷基酮通常难以顺利反应;其次,反应条件较为苛刻,需要在低温、强碱及惰性气体保护下进行。 那么,是否存在更为温和的合成策略呢?1989 年,Ohira 在 Seyferth-Gilbert 反应的基础上提出了一种改进方法。该方法采用 1-重氮-2-氧代-丙基磷酸二甲酯作为试剂,仅需在碳酸钾存在下、于甲醇溶剂中室温反应,即可高效合成末端炔烃。其反应机理如下:磷酸酯在甲氧基负离子作用下生成碳负离子,进而与醛或酮发生反应,脱去一分子磷酸酯,形成重氮烯烃中间体;该中间体随后发生 1,2-迁移并释放氮气,最终生成目标炔烃。Ohira 方法条件温和、操作简便,且对多种官能团具有良好的兼容性。不过,该策略不适用于 α,β-不饱和醛类底物,并且仅能合成末端炔,无法用于非末端炔的制备。 综上所述,我们介绍了从酮出发合成非末端炔的 反应,以及在温和条件下由醛制备末端炔的改进方法。既然醛或酮可以转化为炔烃,那么反过来,炔烃是否也能被用于合成醛或酮呢?我们下期继续探讨。#化学实验 #知识分享 #考研 #化学 #有机化学
00:00 / 02:22
连播
清屏
智能
倍速
点赞355