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有机化学中吲哚合成方法,一个化学中最常见的杂环化合物,它是药物化学与天然产物中无处不在的明星杂环,那么你知道他是怎么合成的吗?今天和大家分享一下非常经典的Fischer 吲哚合成反应 首先,苯肼与含有α-亚甲基的醛或酮缩合,生成相应的苯腙。随后在酸性条件下,苯腙转化为吲哚。其机理如下所示:醛酮在酸性条件下质子化后与苯肼缩合生成苯腙,立即在酸催化下转化为烯胺,随后发生[3,3]-σ迁移反应生成二亚胺中间体,紧接着芳构化成环得到缩醛胺,再经质子转移,释放出一分子氨及一个质子生成吲哚环。从机理出发,我们发现了一个区域选择性规律:当使用两侧α-位均具活性亚甲基的不对称酮时,反应倾向于生成取代程度更高的烯胺中间体,从而优先生成2,3-位取代的吲哚。 那么,这个反应在实验室中具体如何实施呢?我们以4-溴苯肼盐酸盐和环己酮为例,看看该反应的具体投料和后处理过程。第一步,将21 g 4-溴苯肼盐酸盐悬浮于 150 毫升乙酸中,然后加热回流。第二步,将 9.3 毫升环己酮溶于 10 毫升乙酸中,随后滴加至上述体系中。第三步,混合物在回流条件下继续搅拌 2 小时。第四步,搅拌完毕,缓慢滴加 50 毫升水进行淬灭,冷却至室温,有固体析出,过滤出固体,用水洗涤,干燥后得到浅棕色吲哚化合物。 以上便是Fischer 吲哚合成的基本原理,反应过程以及具体操作步骤,那么你知道合成吲哚方法还有哪些吗?#有机化学 #化学 #化学实验 #原创视频 #涨知识
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