有机化学中烯烃的环丙烷化反应 在数学课上,它是个平平无奇的三角形;但在有机化学中,它就变身成为“环丙烷”——分子界最迷你的三碳环明星。其通常由烯烃经过“变身术”得来,最经典的莫过于Simmons-Smith 反应了。这个反应就像一场化学魔术:二碘甲烷和锌铜偶或者二乙基锌合作,先变出有机锌试剂,接着这位试剂与烯烃牵手环化,顺利诞下环丙烷。除了锌铜偶和二乙基锌,三烷基铝、钐汞偶等配角也可以用于该反应。说到反应机理,二碘甲烷和二乙基锌先悄悄生成一个“类卡宾”物种(一种想当卡宾却又不太像的中间体);接着,这家伙就跑去和烯烃形成一个三中心的“蝴蝶型”过渡态。双方在过渡态里默契配合,碳-碳键同步生成,不争不抢,环丙烷就稳妥到手。这个反应之所以备受化学家宠爱,离不开它的三大优点:一.脾气好、包容性强——简单烯烃、α,β-不饱和醛酮、富电子烯烃等,它都乐意合作;二.可提速还温和——加点路易斯酸它会更起劲,而且条件温和,副反应少,官能团兼容性高;三.有点“嫌贫爱富”——由于试剂本身带亲电属性,富电子烯烃和它反应起来总是更快一些。如果你在实验室想亲手召唤环丙烷,可以跟着以下步骤来:第一步,取一个三口圆底烧瓶,加入二氯甲烷。第二步,在氮气保护下,依次邀请二乙基锌和二碘甲烷入场,反应生成锌试剂;第三步,缓缓滴入烯烃底物,等它们反应完毕后,加入饱和氯化铵水溶液来个“急刹车”;第四步,最后萃取、纯化,环丙烷化合物就乖乖到手了。#知识科普 #创作者扶持计划 #原创视频 #化学#有机化学
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