人名反应之傅克酰基化反应 芳基底物在酸催化下与酰基化试剂反应在底物上引入羰基的反应称为Friedel-Crafts酰基化反应。反应机理如下所示:首先,一分子Lewis酸和酰化试剂络合,然后再络合另一分子Lewis酸,形成一个正负电子分离的中间体,该中间体和芳基化合物发生亲电加成,生成这样一个过渡态,随后芳构化,最后经淬灭便可生成酰基化产物。常用的催化剂有:三氯化铝,三氟甲磺酸的镧系金属盐,分子筛,质子酸,三氯化铁以及多聚磷酸等;常用的酰基化试剂有脂肪羧酸,酸酐以及酯类化合物等。 其反应特点如下:1.芳环上含有富电子取代基的酰基化产率较高;2.有强吸电子基团的芳香底物和一些杂环化合物(如吡啶,喹啉)不能发生酰基化反应. 3.催化剂量要多一个当量,因为酰基化试剂本身要络合一倍当量的催化剂,多出的才是有效的催化剂; 4.酰基化反应不会得到多酰基化产物,因为反应生成第一个酰基取代物时,底物就会钝化不再往下进行。 注意:猝灭的时候,一定要把反应液缓慢的倒入冰水混合溶液中。 避免反应放热剧烈同时避免铝盐沉淀或凝胶化。 以上便是Friedel-Crafts酰基化反应的反应机理,反应过程,底物适用范围等,现在我们了解了Friedel-Crafts酰基化反应,那么关于Friedel-Crafts烷基化反应你知道多少呢?#青年创作者计划 #知识科普 #考研加油 #化学 #有机化学
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