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有机化学中金属催化的偶联反应 有机化学中,有这样一位月老,他不遗余力的解决有机化合物的单身问题,他就是金属催化剂,在他的撮合下,需要无水无氧条件,同时需要碱和配体的加入,并且要经过四个步骤才能走到一起,也就是四大基元反应,分别是:一.氧化加成或还原消除。二. 配体的配位和解离。三. 插入和去插入,四. 转金属化。 接下来我们一起看一下这家伙牵的红线到底有哪些,首先出场的第一对就是,芳基卤化合物与芳基硼酸化合物,在钯催化剂的撮合下,得到偶联产物,该反应就是Suzuki-偶联反应。第二对,芳基卤化合物和烯烃化合物的反应,也就是Heck反应。第三对,芳基卤化合物和芳基锌试剂的偶联,即Negishi cross-coupling,第四对,芳基卤化合物与芳基锡化合物的反应,该反应叫做Stille 偶联反应,那么,除此之外你知道金属催化的偶联反应还有那些吗? 金属催化的偶联反应,在天然产物全合成中有着极其重要的作用,是有机合成中必不可少的工具,例如在天然产物Oximidine II的合成中,通过Suzuki偶联构建了核心大环骨架,以及在天然产物Lasiodiplodin及Caerulomycin C的合成中都用到过。 以上便是关于金属催化偶联反应的基本信息,后面和大家分享常见的金属催化的偶联反应,喜欢朋友可以点赞关注加推荐,谢谢大家。#知识科普 #顶级文笔 #化学 #有机化学 #考研
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有机化学中烯烃的环丙烷化反应 在数学课上,它是个平平无奇的三角形;但在有机化学中,它就变身成为“环丙烷”——分子界最迷你的三碳环明星。其通常由烯烃经过“变身术”得来,最经典的莫过于Simmons-Smith 反应了。这个反应就像一场化学魔术:二碘甲烷和锌铜偶或者二乙基锌合作,先变出有机锌试剂,接着这位试剂与烯烃牵手环化,顺利诞下环丙烷。除了锌铜偶和二乙基锌,三烷基铝、钐汞偶等配角也可以用于该反应。说到反应机理,二碘甲烷和二乙基锌先悄悄生成一个“类卡宾”物种(一种想当卡宾却又不太像的中间体);接着,这家伙就跑去和烯烃形成一个三中心的“蝴蝶型”过渡态。双方在过渡态里默契配合,碳-碳键同步生成,不争不抢,环丙烷就稳妥到手。这个反应之所以备受化学家宠爱,离不开它的三大优点:一.脾气好、包容性强——简单烯烃、α,β-不饱和醛酮、富电子烯烃等,它都乐意合作;二.可提速还温和——加点路易斯酸它会更起劲,而且条件温和,副反应少,官能团兼容性高;三.有点“嫌贫爱富”——由于试剂本身带亲电属性,富电子烯烃和它反应起来总是更快一些。如果你在实验室想亲手召唤环丙烷,可以跟着以下步骤来:第一步,取一个三口圆底烧瓶,加入二氯甲烷。第二步,在氮气保护下,依次邀请二乙基锌和二碘甲烷入场,反应生成锌试剂;第三步,缓缓滴入烯烃底物,等它们反应完毕后,加入饱和氯化铵水溶液来个“急刹车”;第四步,最后萃取、纯化,环丙烷化合物就乖乖到手了。#知识科普 #创作者扶持计划 #原创视频 #化学#有机化学
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弗里德里希·维勒(1800-1882)是德国化学家,以其首次在实验室中人工合成尿素而闻名,这一发现打破了统治有机化学多年的“生命力论”,为有机化学作为独立学科的诞生奠定了基石。他出生于德国莱茵河畔埃舍尔海姆的一个教师家庭,早年于海德堡大学学习医学,但在化学家莱奥波德·格梅林的影响下转向化学研究,后赴瑞典斯德哥尔摩师从永斯·贝采利乌斯深造,这段经历深刻塑造了他严谨的分析风格。维勒科学生涯的转折点始于他尝试合成氰酸铵的实验,却意外得到了一种白色结晶物质——经与已知的动物尿液成分比对,他于1828年确认该物质正是尿素。 这一突破性发现(“维勒合成”)证明了有机化合物无需生物体的“生命力”即可由无机物制备,从而在无机与有机世界之间架起了桥梁,从根本上动摇了化学界的传统观念。维勒的成就远不止于此。他与好友尤斯图斯·冯·李比希合作进行的关于苯甲酰基的开创性研究,共同奠定了有机基团理论的基础;他独立发现了铝、铍、钇等多种元素,并首次制备出碳化钙(进而产生乙炔);其编写的化学教科书影响深远,培育了整整一代化学家。这位长期担任哥廷根大学化学教授的学者,以其谦逊、严谨和卓越的实验技巧著称,与贝采利乌斯的长期通信是化学史上的珍贵文献。尽管他在晚年对新理论(如价键理论)持保留态度,但其尿素合成实验被视为化学哲学的一场革命,标志着化学家从生命的被动观察者转变为物质的主动创造者,其工作直接开启了有机合成化学的宏大时代。#科学 #科技#历史
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