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人民反应之巴顿自由基脱羧反应 你知道如何脱去酸类化合物中的羧基吗?今天和大家分享一下巴顿自由基脱羧反应,巴顿自由基脱羧反应指的是羧酸转化为硫羟肟酸酯,随后在AIBN和三丁基锡氢化物存在下脱去羧基的反应,反应机理如下所示,注意了:自由基反应电子转移用单箭头,电子对转移用双箭头: 首先,AIBN在加热条件下发生均裂生成自由基,该自由基从三正丁基锡氢化物中夺取一个氢原子,生成三丁基锡基自由基,随后,羧酸与氮-羟基吡啶硫酮钠盐反应生成硫代羟肟酸酯,三丁基锡自由基进攻硫代羟肟酸酯中的硫原子,形成较强的锡硫键。接下来,二氧化碳逸出,释放出的烷基自由基通过从另一个三正丁基锡氢化物分子中夺取氢原子而被还原为产物,而生成的锡自由基则继续进入另一个反应循环。那么问题来了,请问在整个反应中总共用到几当量的三丁基锡氢,AIBN又起到什么作用呢? 该反应应用非常广泛,例如在天然产物Verrcarol的合成中,通过巴顿自由基脱羰反应合成了高级中间体,最后,我发现巴顿这人比较有意思,他发现的这个反应不仅可以脱羧,还可以脱除化合物中的羟基,反应机理和脱羧一样,那么机理你会画吗?以上便是巴顿自由基脱羰反应得反应过程,反应机理以及应用等等,你学会了吗?好了,我们下期再见。#知识科普 #每天跟我涨知识 #化学#有机化学 #考研
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