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有机人名反应之Suzuki偶联反应 什么是Suzuki 偶联反应,1979年, 日本化学家Suzuki和Miyaura共同报道了烯基硼烷与芳基卤化物在钯催化下的反应,实现了芳基与烯基的偶联,该反应就是Suzuki偶联反应。经过后续不断研究发现,Suzuki偶联反应底物范围非常广,进行偶联的两个基团R1可以是烷基、烯丙基、烯基、炔基、芳基等,R2可以是烯基、芳基、烷基等,碱的种类也非常多,有以下多种。 其反应机理如下所示:首先零价钯与芳基卤化合物进行氧化加成,得到二价钯化合物,第二步,复分解反应,碱与钯催化剂发生阴离子交换得到化合物3,同时,碱与硼化合物形成硼酸盐络合物,随后和二价钯化合物发生转金属化得到化合物4,掉下来一分子配体,最后在配体作还原剂的情况下发生还原消除,最终得到偶联产物,同时二价钯被还原为零价钯再次进入上述循环。 Suzuki偶联反应可以说是应用最广泛的金属催化的偶联反应,该方法具有以下反应特点:1.反应条件温和 2.多种硼酸可商业化供应;3.无机副产物易于从反应混合物中去除,适合工业化生产;4.可容忍多种官能团且大多受水影响;5.偶联反应通常具有立体选择性和区域选择性。 接下来,我们以天然产物Oximidine全合成中,化合物1分子内的Suzuki偶联反应为例看看该反应的具体操作步骤, (1)将114毫克化合物27溶解于170毫升四氢呋喃/水=10:1的混合溶剂中;(2)加入390毫克碳酸铯和20毫克四(三苯基膦)钯,混合物经脱气并用氮气保护加热回流20小时。(3)冷却至室温后,用饱和氯化铵淬灭,乙酸乙酯(3次×100毫升)萃取,有机相经硫酸镁干燥并用色谱法纯化,得到清澈油状物产品。以上便是Suzuki偶联反应的反应原理,反应特点以及具体操作过程,喜欢朋友可以点赞关注加推荐,谢谢大家。 #高中化学怎么学 #创作者中心 #创作灵感 #化学反应
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