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有机人名反应之安息香缩合反应 在有机化学中,氰基负离子催化的芳香甲醛进行缩合得到安息香类似物的反应,称为安息香缩合反应。在该反应中,氰化物可以是氰化钠以及氰化钾等,反应机理如下所示,该反应整个反应历程都是可逆的,首先,氰基负离子进攻羰基,引入氰基后使醛氢的酸性增强,经质子转移羰基碳变为碳负离子,随后与第二分子醛进行亲核加成,生成氰基二醇化合物,最后脱去氰基得到安息香类产物,这便是氰基负离子催化的安息香缩合反应机理。 该反应的底物适用范围有限, 一些醛只能作为供体,如对二甲基氨基苯甲醛,而另一些醛只能能作为受体,此类电子效应比较明显的醛不能发生自缩合反应。有一些醛,如苯甲醛可以发生自缩合,那么问题来了什么样的底物可以作为受体,而什么样的底物可以作为供体呢? 氰基负离子是一种非常特殊的催化剂,亲核性好,离去性好,与碳相连后具有很强的吸电子能力,可以极大的增强醛氢的酸性,但其属于剧毒化合物,因此,目前反应都改用噻唑鎓盐催化,其反应机理如下所示,噻唑鎓盐类催化剂在合成中更加有用,可以用于催化可烯醇化的醛和不能烯醇化的醛进行缩合反应,也可以催化脂肪醛和芳香醛进行反应得到混合α-羟基酮。 以上便是安息香缩合反应的反应原理,反应特点,喜欢朋友可以点赞关注加推荐,谢谢大家。 #有机化学考研 #创作者中心 #创作灵感 #化学 #有机化学
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