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发布时间:2026-01-01 09:19
科普知识
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  • 有机化学中霍夫曼重排反应 #知识前沿派对 什么是霍夫曼重排反应,霍夫曼重排反应指的是,一级酰胺在溴酸钠的碱溶液中,生成比原酰胺少一个碳原子的伯胺的反应,又称霍夫曼降解反应,那么除了次溴酸钠以外,你知道可以用于此反应的试剂还有那些吗?
反应机理如下所示,首先酰胺在碱作用下被去质子化,生成亲核性更强的酰胺负离子。随后酰胺负离子进攻次溴酸钠,生成N-溴代酰胺。在强碱作用下,N-溴代酰胺上的质子被夺去,生成溴代酰胺负离子。溴原子离去,与此同时,与羰基相连的苯基同步迁移至氮原子上,经过这个过渡态以后生成高活性的异氰酸酯,异氰酸酯随后与水反应,先生成氨基甲酸,最后脱去一分子二氧化碳,生成比起始物少一个碳原子的伯胺。
该反应有以下特点: 1.对脂肪族和芳香族酰胺都适用。2.原料手性保持不变; 3.α,β-不饱和酰胺和α-羟基酸的酰胺会发生重排,生成醛或酮。
霍夫曼重排反应应用非常广泛,在药物化合物阿格列汀以及Carmegliptin的合成中,都用到了该反应,具体反应步骤大家可以进行查阅文献获得。 
以上便是霍夫曼重排反应的基本原理,反应过程以及具体操作步骤#知识科普 #创作者扶持计划 #涨知识 #青年创作者成长计划
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    有机化学中霍夫曼重排反应 #知识前沿派对 什么是霍夫曼重排反应,霍夫曼重排反应指的是,一级酰胺在溴酸钠的碱溶液中,生成比原酰胺少一个碳原子的伯胺的反应,又称霍夫曼降解反应,那么除了次溴酸钠以外,你知道可以用于此反应的试剂还有那些吗?
    反应机理如下所示,首先酰胺在碱作用下被去质子化,生成亲核性更强的酰胺负离子。随后酰胺负离子进攻次溴酸钠,生成N-溴代酰胺。在强碱作用下,N-溴代酰胺上的质子被夺去,生成溴代酰胺负离子。溴原子离去,与此同时,与羰基相连的苯基同步迁移至氮原子上,经过这个过渡态以后生成高活性的异氰酸酯,异氰酸酯随后与水反应,先生成氨基甲酸,最后脱去一分子二氧化碳,生成比起始物少一个碳原子的伯胺。
    该反应有以下特点: 1.对脂肪族和芳香族酰胺都适用。2.原料手性保持不变; 3.α,β-不饱和酰胺和α-羟基酸的酰胺会发生重排,生成醛或酮。
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  • 2023-11-22【老高与小茉】【震撼】不能知道的真相,因为知道了人类可能会灭绝#知识科普 #老高与小茉视频 #老高与小茉会员 #老高与小茉 #老高与小茉直播
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