有机人名反应之Prins反应 #有机化学考研 #创作者中心 #创作灵感 什么是Prins反应,我们知道,烯烃可以通过氧化切断生成醛,那么烯烃和醛可以发生反应吗,答案是可以的,在酸性条件下,两者可以发生反应,这就是Prins反应,在该反应中,酸可以是质子酸,如硫酸、盐酸、硝酸、对甲苯磺酸等也可以是路易斯酸BF3、AlCl3、ZnCl2、TiCl4 ,其反应机理如下所示:首先,在酸性条件下,醛被质子化,随后烯烃作为亲核试剂进攻醛生成碳正离子,该碳负离子接下来有三种路径可走,第一种,继续和醛反应随后环化生成1,3-二氧六环化合物;第二种,被其他亲核试剂进攻得到产物;第三种,和水反应生成1,3-二醇化合物,也可脱水生成烯丙醇类化合物。 那么该反应有哪些特点呢?1.通过控制反应条件,可以高选择性地生成特定产物; 2.在无水条件下进行反应时,可能会发生羰基烯烃反应,可能会生成高烯丙醇。3.该反应在甲醛和高度取代的烯烃存在下进行得最快;当然了,Prins反应还有其他特点。 那么,Prins反应在实验室中具体如何操作呢,以化合物1和化合物2的反应为例,具体投料如下所示:底物不同,反应条件也不同,因此要根据具体反应物选择合适的条件。 以上便是Prins反应的反应原理,反应特点以及具体操作过程,喜欢朋友可以点赞关注加推荐,谢谢大家。#化学#涨知识
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人民反应之巴顿自由基脱羧反应 你知道如何脱去酸类化合物中的羧基吗?今天和大家分享一下巴顿自由基脱羧反应,巴顿自由基脱羧反应指的是羧酸转化为硫羟肟酸酯,随后在AIBN和三丁基锡氢化物存在下脱去羧基的反应,反应机理如下所示,注意了:自由基反应电子转移用单箭头,电子对转移用双箭头: 首先,AIBN在加热条件下发生均裂生成自由基,该自由基从三正丁基锡氢化物中夺取一个氢原子,生成三丁基锡基自由基,随后,羧酸与氮-羟基吡啶硫酮钠盐反应生成硫代羟肟酸酯,三丁基锡自由基进攻硫代羟肟酸酯中的硫原子,形成较强的锡硫键。接下来,二氧化碳逸出,释放出的烷基自由基通过从另一个三正丁基锡氢化物分子中夺取氢原子而被还原为产物,而生成的锡自由基则继续进入另一个反应循环。那么问题来了,请问在整个反应中总共用到几当量的三丁基锡氢,AIBN又起到什么作用呢? 该反应应用非常广泛,例如在天然产物Verrcarol的合成中,通过巴顿自由基脱羰反应合成了高级中间体,最后,我发现巴顿这人比较有意思,他发现的这个反应不仅可以脱羧,还可以脱除化合物中的羟基,反应机理和脱羧一样,那么机理你会画吗?以上便是巴顿自由基脱羰反应得反应过程,反应机理以及应用等等,你学会了吗?好了,我们下期再见。#知识科普 #每天跟我涨知识 #化学#有机化学 #考研
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