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有机人名反应之Vilsmeier-Haack甲酰化反应 有机化学中,你知道如何在苯环上引入甲酰基吗?今天我们一起看一看Vilsmeier-Haack 甲酰化反应。N,N-二甲基甲酰胺与三氯氧磷反应生成氯甲基亚胺盐,也就是维斯迈尔试剂,该试剂与富电子芳香化合物,生成取代苯甲醛的反应,就称为Vilsmeier-Haack 甲酰化反应。 其反应机理如下所示:首先N,N-二取代甲酰胺与三氯氧磷反应生成Vilsmeier试剂,随后,芳烃化合物与该试剂发生亲核加成反应,得到中间体1,中间体1芳构化后再消除一分子氯化氢得到亚胺盐化合物2,紧接着水作为亲核试剂进攻亚胺碳原子,得到中间体2,最后消除得到甲酰化产物。这便是Vilsmeier-Haack 甲酰化反应机理。该反应有以下反应特点:(1))Vilsmeier试剂可由任意N,N-二取代甲酰胺与酰基氯,如三氯氧磷、二氯亚砜、草酰氯等反应制得;最常用的是DMF和三氯氧磷的组合,并且Vilsmeier试剂通常需在使用前分离纯化; (2)该反应的主要底物为富电子芳香族或杂环化合物;其中,杂环化合物的相对反应活性顺序如下所示;吡咯>呋喃>噻吩; (3)该反应初级产物为亚胺盐,可与水发生水解生成相应醛类,经硫化氢处理可得硫醛,与羟胺反应可得腈类,或经还原得到胺类; (4) 该转化具有区域选择性,倾向于取代苯环上位阻较小的位置即对位,但电子效应同样会影响产物分布; 以上便是关于Vilsmeier-Haack甲酰化反应的简单介绍,喜欢的朋友可以点赞关注加推荐,谢谢大家。#化学 #有机化学 #涨知识 #化学实验 #考研上岸
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《化学四不学赋》 一曰有机不可学,机理连环如天书。单是羟基羧酸便教人发指,更遑论那苯环六亲不认,醛酮酯醚各怀鬼胎。昨日刚背会克莱门森还原,今朝又见傅克烷基化张牙舞爪。手性碳如镜中观花,立体异构似雾里看山。尤恨合成路线九曲十八弯,稍有不慎便落得副产物缠身,真可谓"有机虐我千百遍,我待有机如初恋"。 二曰无机不可学,周期表上起狼烟。主族副族同室操戈,d区f区暗藏玄机。昨日才记过渡金属配位场,今朝又见镧系收缩卷土来。晶体场分裂似天女散花,分子轨道理论如乱麻穿针。更恼那稀土元素七十二变,同多酸杂多酸堪比三十六计。每至电子排布处,总疑门捷列夫当年是否酒后乱点鸳鸯谱。 三曰分析不可学,仪器阵列赛天兵。色谱柱里藏八卦,光谱仪中隐玄机。滴定终点犹抱琵琶,标准曲线雾锁楼台。原子吸收刚理清雾化原理,质谱联用又送来碎片谜题。最绝核磁共振谱,氢谱碳谱二维谱,峰形分裂疑是银河落九天。实验报告写罢,恍觉自己成了人形移液枪。 四曰物化不可学,数理双绝锁重关。热力学函数环环相扣,统计力学概率层层设陷。相图犹似迷宫阵,胶体表面暗礁生。薛定谔方程当头棒喝,玻尔兹曼分布笑里藏刀。推导公式常伴泰勒展开,解题时分总需拉格朗日护驾。待到吉布斯自由能算罢,自由早已随风逝。 此四科者,化学江湖之四大名捕。然每至深夜实验室,见滴定突跃如烟火绽放,晶体析出若星河凝结,又觉痛并快乐着。或许正如炼金术士箴言:欲得真理之石,必经混沌之火。 #化学 #有机化学 #物理化学#无机化学#分析化学
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